Стефано Пиоли возглавил Милан 9 октября 2019 года. На момент назначения Милан занимал 14-е место, однако после смены тренера игра и результаты команды заметно улучшились и она смогла завершить сезон на 6 строчке, дающей право выступать в Лиге Европы на следующий год. В результате руководство клуба приняло решение продолжить сотрудничество с Пиоли.

По итогам следующего сезона Милан стал вице-чемпионом Италии. Пиоли вернул «россонери» в Лигу Чемпионов, где они последний раз участвовали в сезоне 2013/14.

Матч 9 тура Серии А против Болоньи стал сотым для Стефано во главе миланского клуба. В нынешнем сезоне Милан в восьми поединках чемпионата одержал семь побед, еще раз сыграв вничью.