Более того, еще в молодом возрасте ему повезло, и он познакомился с самим Леонидом Утесовым, который стал его учителем. Прожив в Москве несколько лет, он познакомился с русской женщиной, которая в 1967 году родила сына Филиппа. Когда журналисты спросили, по какой причине Киркоров не вернулся на родину в Болгарию, когда закончил учёбу, он ответил, что получил хорошую работу, и ему посодействовал сам Утёсов. «Я не хотел, я женился уже на русской в 1964 году, в 1967-м родился Филипп. В 1966-м я уже должен был работать где-то. И Утесов меня устроил», — объяснил артист.

По его словам, у Утёсова были хорошие связи, благодаря чему он зарабатывал не менее 250 рублей, кроме того, были различные надбавки, а позднее оказалось, что Утёсов доплачивает ему из собственного кармана, и в итоге в месяц Киркоров старший смог зарабатывать до 400 рублей.